Pesantren adalah salah satu lembaga pendidikan tertua yang ada di Indonesia, dan merupakan lembaga yang bisa dikatakan merupakan wujud proses wajar perkembangan sistem pendidikan nasional. Kyai, santri dan ada masjid serta santri yang tinggal menetap di lingkungan pesantren menjadi kompenen dan syarat sehigga bisa dikatakan sebagai sebuah pesantren. Dalam penelitian ini mengkaji tentang bagaimana konsep pendidikan pesantren menurut Cak Nur dan Yudian Wahyudi dengan eksistensinya di Era Modern sekarang. Fokus kajian dikaji yang terdiri kurikulum, metode pengajaran yang digunakan, materi ajar, sistem sebagai sebuah lembaga pendidikan dan pengaruh kyai serta peran para santri. Dalam memperoleh data, penelitian ini menggunakan metode kualitatif dengan pendekatan library research yang kemudian data di analisis dengan cara komparatif. Diantara hasil penelitian yang didapat adalah masing-masing konsep pesantren baik oleh Cak Nur maupun Yudian Wahyudi memiliki kelebihan tersendiri. Konsep pesantren yang oleh Cak Nur hanya bersifat teoritis saja karena sampai sekarang Cak Nur belum memiliki pesantren. Sedangkan konsep pesantren oleh Yudian Wahyudi selain berguna secara teoritis juga telah diaplikasikan ke dalam pesantren yang dimilikinya sendiri yang terletak di daerah Yogyakarta. Namun kedua tokoh tersebut sama-sama pernah menimba ilmu di pesantren dan sama-sama lulusan salah satu Universitas terkemuka di luar negeri