Penelitian ini membahas tentang Sejarah masuknya Tarekat Qadiriyah wa Naqsyabandiyah Al-Utsmaniyah di Sragen pada tahun 1999 – 2009. Permasalahan yang penulis bahas ialah mengenai awal mula masuknya tarekat, dinamika tarekat dan ajaran-ajaran Tarekat Qadiriyah wa Naqsyabandiyah Al-Utsmaniyah di Sragen. Berdasarkan permasalahan yang ada, penulis menggunakan metode penelitian sejarah yang dimulai dari pemilihan topik, pengumpulan sumber sejarah, memverivikasi sumber, interpretasi dan penulisan sejarah. Penulisan ini menitik beratkan pada sumber primer berupa kitab Tarekat Qadiriyah wa Naqsyabandiyah Al-Utsmaniyah, wawancara, arsip foto dan didukung oleh peneliti terdahulu. Pesatnya perkembangan Tarekat Qadiriyah wa Naqsyabandiyah Al-Utsmaniyah, menjadikannya memiliki banyak pengikut dari berbagai daerah. K.H. Zubair Al Macca merupakan tokoh pertama yang membawa dan menyebarkan ajaran tarekat tersebut di Sragen. Pada tahun 1996 K.H. Zubair Al Macca mulai mengenal Tarekat Qadiriyah wa Naqsyabandiyah Al-Utsmaniyah dan tahun 1999 tarekat mulai masuk Sragen dengan diadakannya Majelis Haul Akbar yang bertempatan di Masjid Besar Kauman Sragen, dan kemudian pada tahun 2000 dilaksanakan Majelis Mubaya’ah Akbar yang dihadiri langsung oleh mursyid. Hadirnya tarekat tersebut di Sragen mampu memberikan dampak positif bagi masyarakat terutama dalam hal spiritualitas. Walaupun terdapat Dinamika perkembangan dan penurunan dalam proses penyebaran, akan tetapi tarekat tersebut mampu bertahan dan masih eksis sampai saat ini, dengan kesetiaan para jamaah yang istiqomah mengamalkan ajaran tarekat. Kata Kunci: Dinamika; Tarekat; Sejarah; TQN Al-Utsmaniyah.