Penelitian ini bertujuan untuk mengungkap perkembangan dan pengembangan kultur sekolah di SMK Muhammadiyah Sinjai, yang secara khusus meliputi: (1) pengaruh pengembangan berbagai kelompok SMK dalam satu sekolah terhadap pengembangan kultur sekolah, (2) kultur sekolah yang berkembang, dan (3) peran kepala sekolah, guru, karyawan, siswa, dan stakeholder dalam mengembangkan kultur sekolah pada masa transisi. Penelitian ini dilakukan dengan menggunakan pendekatan kualitatif. Data penelitian dikumpulkan melalui metode wawancara, observasi, dan dokumentasi dengan kepala sekolah, guru, siswa dan masyarakat sebagai stakeholder sekolah. Analisis data dilakukan menggunakan Interactive Model dengan tahapan pengumpulan data, melakukan reduksi data kemudian display data dan hasilnya diformulasikan untuk mendapatkan kesimpulan: (1) Pengaruh perkembangan berbagai kelompok SMK dalam satu sekolah terhadap perkembangan kultur sekolah di SMK Muhammadiyah Kabupaten Sinjai, menimbulkan perubahan situasi terkait dengan penanganan perilaku siswa. Faktor berpengaruh dalam perkembangan kultur sekolah ini terpengaruh oleh 5 hal yaitu : a) perubahan jenis sekolah.; b) penambahan gedung dan kelas mitra yang tersebar di Desa Aska Kecamatan Sinjai Selatan dan Kecamatan Sinjai Tengah; c) perubahan jumlah siswa dari mayotitas perempuan ke mayoritas laki-laki; d) perkembangan psikologis pertumbuhan; e) Letak geografis sekolah; (2) Pada masa transisi sekolah mengalami masa-masa sulit yang menyebabkan situasi sekolah menjadi kurang baik diantaranya citra sekolah yang kurang baik, jumlah peminat yang turun, dan kepedulian dan sikap disiplin yang rendah. Untuk mengatasi hal tersebut dilakukan upaya perbaikan dengan mengembangkan kultur. Hasil dari upaya pengembangan kultur ternyata berpengaruh baik terhadap perkembangan perilaku siswa dan juga penyelenggara pendidikan di sekolah; (3) Pengembangan kultur sekolah yang dilakukan, sedikit demi sedikit sudah mulai dirasakan hasilnya di SMK Muhammadiyah Kabupaten Sinjai. Hal ini tercermin dalam kondisi sehari-hari yang mulai kondusif.Keberhasilan ini berkat peran masing-masing warga sekolah sesuain dengan porsi dan kedudukan disekolah.