Penelitian ini bertujuan untuk mendeskripsikan serta menganalisis jenis-jenis kesalahan yang dilakukan oleh siswa dalam menyelesaikan soal kontekstual pada materi bangun ruang sisi datar dan mengetahui faktor penyebabnya. Jenis penelitian yang dilakukan yaitu penelitian deskriptif kualitatif. Penelitian dilakukan di SMP Al-Ahyar Sukaratu, dengan mengambil subjek kelas VIII A sebanyak 9 orang. Instrumen yang digunakan dalam penelitian adalah soal tes kontekstual matematika berupa 3 soal esai. Teknik pengumpulan data berasal dari hasil jawaban tes tulis dan hasil wawancara siswa. Analisis data dilakukan secara kualitatif, dengan langkah-langkahnya yaitu kondensasi data, penyajian data dan penarikan kesimpulan. Hasil dari penelitian ini dapat dijadikan sebagai upaya meningkatkan kemampuan siswa dalam pemecahan masalah kontekstual pada materi bangun ruang sisi datar. Berdasarkan hasil penelitian, diperoleh informasi bahwa terdapat 6 jenis kesalahan siswa dalam menyelesaikan soal kontekstual berdasarkan Teori Nolting, dengan persentase untuk setiap jenis kesalahan yaitu kesalahan membaca petunjuk 40,74%, kesalahan kecerobohan 44,44%, kesalahan konsep 29,62%, kesalahan penerapan 37,03%, kesalahan saat tes 77,77%, dan kesalahan belajar 44,44%. Secara umum, faktor penyebab siswa melakukan kesalahan yaitu siswa jarang mengerjakan latihan soal kontekstual, siswa lebih menekankan hafalan rumus daripada pemahaman konsep serta siswa kurang memperdalam materi. Solusi untuk mengatasi hal tersebut, yaitu sering melakukan latihan soal yang bersifat kontekstual, memahami konsep materi yang diajarkan dari berbagai sumber terpercaya.