Penelitian ini bertujuan untuk untuk menganalisis bagaimana pegawasan penerimaan pajak hiburan dan pajak restoran yag dilakukan Dinas Pendapatan Kota Medan. Pendekatan yang digunakan dalam penelitian ini adalah pendekatan kuantitatif. Dalam pendekatan kuantitatif data-data yang diperoleh dalam bentuk angka diklasifikasikan, dibandingkan dan dihitung dengan rumus-rumus yang relevan. Hasil penelitian menunjukkan bahwa efektivitas penerimaan pajak hiburan mulai tahun 2011 – 2013 berkisar antara 61,39 – 74,78 % (tidak efektif), sedangkan pada tahun 2014 – 2015 berkisar antara 83,56 – 88,26 % (kurang efektif), sehingga dapat disimpulkan bahwa pengawasan pajak hiburan pada Dinas Pendapatan Daerah Kota Medan masih kurang efektif. Realisasi penerimaan pajak hiburan belum mencapai target mulai tahun 2011 – 2015, sedangkan realisasi penerimaan pajak restoran belum mencapai target mulai tahun 2011 – 2014, tetapi sudah mencapai target pada tahun 2015. Tidak tercapainya target penerimaan pajak Hiburan dan Restoran dipengaruhi oleh beberapa faktor yaitu kurangnya kesadaran wajib pajak dalam membayar pajaknya, dimana wajib pajak cenderung berusaha menghindari pembayaran pajaknya dengan cara menunda-nunda pembayaran pajak. Disamping itu juga dapat disebabkan karena kurangnya pengawasan penerimaan pajak oleh instansi terkait.