Artikel ini dilatarbelakangi karena adanya fenomena yang terjadi di tengah masyarakat saat ini, seperti tindak kekerasan antar pelajar, pelajar dengan masyarakat, kehidupan masyarakat yang konsumtif, dan lain-lain. Tujuan artikel ini untuk mendeskripsikan pengembangan nilai pendidikan karakter pesantren An-Nur dan pesantren Bahjatul Ulum. Fokus artikel ini adalah untuk mengetahui internalisasi nilai pendidikan karakter apa saja yang dikembangkan di pondok pesantren An-Nur dan Pondok Pesantren Bahjatul Ulum Probolinggo dan bagaimana proses internalisasinya serta hambatan yang terjadi. Dengan menggunakan pendekatan kualitatif dengan penelitian studi kasus. Teknik pengumpulan data menggunakan wawancara, observasi, dan dokumentasi. Kesimpulannya adalah bahwa nilai karakter yang dikembangkan di kedua pesantren sanagat bervariasi diantaranya: mandiri, peduli, tanggung jawab. Pelaksanaan pendidikan karakter di Pondok Pesantren An-Nur dilakukan melalui proses pengajian dan kultur pesantren, sedangkan di Pondok Pesantren Bahjatul Ulum dilakukan melalui proses pembelajaran pengembangan diri, ekstrakulikuler pesantren. Hambatan/kendala yang dihadapi dalam penerapan nilai karakter di pesantren yakni: pertama, kendala dari internal pesantren, kedua, kendala dari santri, ketiga, kendala dari lingkungan.