Artikel ini akan membahas tentang peranan pengurus pondok pesantren Raudlatur Rochmaniyah Lumajang dalam menanamkan jiwa kepemimpinan santri dan faktor-faktor yang mempengaruhinya. Riset ini bertujuan untuk mengetahui sejauh mana peran pengurus dalam menanamkan jiwa kepemimpinan santri dan faktor pendukung nya serta hambatan dalam melaksanakan proses itu. Riset ini menggunakan penelitian kualitatif pendekatan fenomenologi. Hasil riset menunjukkan bahwa para pengurus memaksimalkan peranannya sebagai pemimpin dengan sikap kedisiplinan, memberikan contoh yang baik pada santri dan memantau peraturan serta hukuman yang diberikan kepada santri. Faktor pendukung dalam menanamkan jiwa kepemimpinan santri antara lain kesadaran diri sendiri dan pengaruh teman maupun guru (ustaz). Disisi lain faktor penghambat dalam proses menanamkan jiwa kepemimpinan santri terletak pada dirinya sendiri dan teman sebayanya. Jika santri tidak mendapatkan kontrol dari pengurus, maka faktor ini akan sulit untuk dihilangkan dalam menciptakan jiwa kepemimpinan santri.