Artikel ini akan mengulas tentang strategi dalam mendirikan dan mengembangkan pondok pesantren Al-Istiqomah Kebonagung, Sukodono Lumajang. Fokus riset pada pengasuh pondok pesantren Al Istiqomah yakni KH. Abdullah Mufid. Riset ini fokus pada bagaimana strategi dalam mendirikan dan pengembangkan serta faktor pendukung dan penghambat dalam melaksanakannya. Artikel ini menggunakan penelitian kualitatif pendekatan fenomenologi. Hasil riset mengatakan bahwa ada beberapa strategi dalam mendirikan pesantren Al-Istiqomah yaitu: manajemen diri, organisasi, lounching dan publikasi program. Dalam proses mengembangkan pesantren Al-Istiqomah ada beberapa strateginya, yaitu: mengetahui peluang, perencanaan, pengorganisasian, pelaksanaan, dan evaluasi. Faktor pendukung dan penghambat dalam mendirikan pesantren Al-Istiqomah diantaranya yaitu: Faktor pendukung dari segi internal yaitu dukungan dari keluarga, Faktor pendukung dari segi eksternal yaitu dukungan dari masyarakat, wali murid dan alumni. Faktor penghambat dari segi internal ialah kurangnya tempat mengaji dan biaya. Dari segi eksternal ialah persaingan antar lembaga pendidikan. Faktor pendukung segi internal ialah potensi sumber daya manusia yang baik. Serta keunikan model pendidikan yang ada di pesantren Al-Istiqomah. Faktor pendukung dari segi eksternal yaitu adanya dukungan dan komunikasi yang baik antar pengasuh dengan masyarakat, wali murid dan alumni. Faktor penghambat dari segi internal ialah perbaikan untuk meningkatkan mutu pendidikan yang ada di pesantren. Faktor penghambat dari segi eksternal, yaitu persaingan antar lembaga pendidikan yang ada di sekitar.