Artikel ini mengkaji tantangan sistem pendidikan pesantren di era modern. Dewasa ini pesantren telah mengalami pasang surut arus derasnya globalisasi mulai awal perjalanan pesantren ada di Nusantara hingga kini pesantren tetap berdiri kokoh dan melalui fase itu. Riset ini menggunakan library research (kajian pustaka) dengan referesni yang fokus tema nya terkait. Hasil dari riset ini bahwa sistem pendidikan di era saat ini harus diintregasikan, seperti kurikulum, menjamen, pengorganisasian, perencanan, dan pengawasan. Karena hal inilah yang mampu membawa sebuah pesantren tetap eksis di tengah arusnya zaman dan sosok figur kiai menjadi salah satu kekuatan inti pondok pesantren. Dalam konteks lingkungan seperti lingkungan sekitar pesantren, atau lembaga pendidikan, tidak hanya dinilai dari konsep keilmuan yang dikembangkan atau beberapa aspek yang telah disebutkan di atas saja, akan tetapi pesantren atau lembaga tersebut berpengaruh terhadap pemahaman keagamaan masyarakat pesantren, atau sejauh mana pesantren dapat mewarnai masyarakat sekitar pesantren yang sangat dinamis di tengah kemajuan modernitas.