Artikel ini mengkaji tentang kepemimpinan modern dengan pendidikan karakter. Dengan tujuan bahwa bagaimana pesantren merespon perubahan ini menggunakan sistem kepemimpinannya. Riset ini menggunakan library research (kajian pustaka) dengan referesni yang fokus tema nya terkait. Hasil dari riset ini bahwa kepemimpinan berbasis pesantren memerlukan sosok yang memiliki kriteria kepemimpinan ala pesantren, seperti sikap adaptif, selektif, mandiri, kokoh dan berpegang teguh pada ajaran Islam demi menciptakan sistem pendidikan yang ideal. Akan tetapi, artikel ini juga memberikan catatan yang tebal bahwa pendidikan karakter pesantren tidak menjamin sesuai dengan yang diajarakan kiai dan diamalkan oleh alumni, karena semua hal itu masih menjadi pertimbangan tersendiri di sosial masyarakat. Hal ini terjadi karena tidak ada bentuk yang linier, verbatim dan aksiomatik yang dilakukan oleh alumni pesantren. Karena artikel ini juga memberikan jawaban bahwa pendidikan karakter yang ada di pesantren harus beriringan dengan komponen intern dan ekstern bagi kalangan santri dan alumni.