Pondok pesantren merupakan salah satu lembaga pendidikan Islam yang sudah ada sebelum kemerdekaan Indonesia. Keberadaannya sangat berpengaruh terhadap dinamika kehidupan masyarakat disekitarnya. Sejalan dengan arah perkembangan zaman, pesantren selalu berusaha meningkatkan mutu pendidikannya. Penelitian ini menyiratkan sesuatu yang urgen untuk diketahui dan dikaji secara mendalam tentang kepemimpinan pondok pesantren dalam membina santri. Metode penelitian yang digunakan dalam tulisan ini adalah library reaserch. Kepemimpinan kyai sangat urgen dalam menjalankan roda pesantren agar pesantren tetap eksis dan berkembang mengikuti perkembangan zaman, maka menjadi penting gaya dan pola kepemimpinan kyai dalam mengelola pesantren. Seringkali kyai dalam mengelola pesantren dengan pola rangkap jabatan, yaitu semua urusan ditangani sendiri. Model kepemimpinan tersebut terjadi karena kyai membangun pesantren dengan upaya mandiri serta belum menemukan sosok kader. Kepemimpinan kyai sebagai seorang pendidik di pondok pesantren sangat urgen untuk mengarahkan dan membina santri. Kepemimpinan kyai yang diperlukan adalah kepemimpinan yang kharismatik dengan tetap mengedepankan suasana dan nuansa demokratis agar santri tetap dapat berinteraksi dengan leluasa sehingga mereka merasa nyaman dengan suasana di pesantren. Kepemimpinan kyai yang didelegasikan kepada satu sosok santri pada beberapa kasus menimbulkan gejolak, yaitu kurang diterima oleh kalangan sesama santri sebagaimana kepemimpinan kyai karena kurangnya ilmu dan pengalaman serta self control oleh santri tersebut, sehingga cenderung otoriter dan tidak demokratis seperti kyai. Kepemimpinan yang baik adalah kepemimpinan yang didelegasikan secara kolektif dengan struktur organisasi yang jelas Kata Kunci: Kepemimpinan Kyai; Santri; Delegasi.