This paper presents two scholars’ thoughts from Minangkabau through their works, namely Shaikh Isma'il al-Minangkabawi (w. 1840) on his work, entitled al-Manḥāl and Shaikh Sa'id Bonjol (w. 1979) on his work, entitled Naẓām alWaṣiyah. Since these works are literary works, which are collection of poems, then the meaning analysis is carried out by using reading semiotic models method, that consist of heuristic readings and hermeneutic reading. This study proves Nusantara scholars have made strong efforts in contextualizing Islamic teachings they received from Middle East, including Islamic teachings concepts in the contexts of theology, law, and mysticism. Nusantara Scholars, as reflected in the two works of Minangkabau scholars have shown their wisdom in responding to the needs of the Islamic community in the archipelago, which are different from Arabs and the Middle East community geographically, socially and culturally. They showed moderation on theological and Sufi teachings. Keywords: Moderation, theology, sufi, religious poem, Minangkabau. Tulisan ini menyajikan tentang pemikiran dua ulama Minangkabau dalam karyanya, yakni Shaikh Isma’il al-Minangkabawi (w. 1840) dengan karyanya yang berjudul al-Manḥāl dan Shaikh Sa‘id Bonjol (w. 1979) dengan karyanya berjudul Naẓām al-Waṣiyah. Mengingat dua karya ini adalah teks sastra, yang berupa kumpulan bait-bait puisi, maka analisis makna dilakukan dengan menggunakan metode pembacaan model semiotik yang terdiri atas pembacaan heuristik dan pembacaan hermeneutik. Penelitian ini membuktikan betapa kuatnya upaya ulama Nusantara dalam melakukan kontekstualisasi terhadap ajaran Islam yang mereka terima di Timur Tengah, yang berupa konsep-konsep ajaran Islam baik dalam konteks teologi, syariat, hingga tasawuf. Ulama-ulama Nusantara, sebagaimana tercermin dalam dua karya ulama Minangkabau ini telah menunjukkan kearifan mereka dalam merespon kebutuhan masyarakat Islam di Nusantara yang berbeda dengan masyarakat Arab dan Timur Tengah baik secara geografis, sosial maupun kultural, dengan melakukan moderasi teologis dan sufistik. Kata Kunci: Moderasi, teologi, sufi, puisi keagamaan, Minangkabau.