Perempuan telah terlibat dengan pesantren sejak beberapa tahun yang lalu, baik sebagai santri (siswi) maupun sebagai ustadhah (guru). Beberapa studi menunjukkan, bahwa sejarah keterlibatan perempuan di pesantren sudah dimulai sejak tahun 1916. Akan tetapi, lamanya keterlibatan tersebut tidak berarti perempuan akan mendapatkan kesempatan yang sama dalam posisi manajemen, karena kebanyakan pesantren dipimpin oleh kyai (seorang laki-laki). Artikel ini ditulis berdasarkan pada hasil penelitian pada dua pesantren, satu berada di Gresik Jawa Timur dan Brebes Jawa Tengah. Hasil riset menunjukkan, bahwa nyai (istri dari kyai) memimpin pesantren putri, sementara kyai sebagai pimpinan puncak dari pesantren putra dan pesantren putri. Pada level manajemen, nyai berada di posisi kedua setelah kyai. Dia mempunyai wewenang memimpin dan menjalankan pesantren putri serta mengajar santri putri. Kata Kunci: Pesantren, kepemimpinan wanita, kyai, nyai Women have involved in pesantren since many years ago whether as students or as teachers. Many studies revealed the history of the involvement of women in this educational institution which is stated that it started in 1916. However, the long engagement in this institution does not meant that women will have same opportunity in the management level since most of pesantren is chaired by a kyai (a man). This article based on the field research at two pesantren located in Gresik East Java and Brebes Central Java. In addition, data was gathered through documentary study. Finding of the research shows that nyai (wife of the kyai) lead a pesantren for female students, meanwhile a kyai is the top leader for both pesantren for male and female students. In the management, nyai is in the second level under the kyai. She has authority to run female pesantren and teach female students. Keywords: Pesantren, female leadership, kyai, nyai