Perkembangan dan kemajuan Sarekat Islam tidak dapat dilepaskan dari kepemimpinan Tjokroaminoto sebagai pimpinan organisasinya. Sudah cukup banyak peneliti yang mengungkapkan bahwa keberhasilan kepemimpinan Tjokroaminoto dipengaruhi karisma yang dimiliki sang tokoh, tetapi belum ada studi yang menelaah kepemimpinan karismatiknya lebih jauh. Studi ini hendak mengeksplorasi lebih dalam mengenai kepemimpinan Tjokroaminoto melalui perspektif kepemimpinan karismatik. Untuk pengumpulan data, studi ini menggunakan metode dokumentasi dengan menggunakan literatur-literatur sejarah yang berbicara tentang kepemimpinan Tjokroaminoto di Sarekat Islam. Kemudian metode triangulasi sumber data digunakan untuk menguji kredibilitas data. Hasil studi menunjukkan bahwa karakteristik kepemimpinan karismatik Tjokroaminoto adalah tidak bergantung pada otoritas dan membawa perubahan. Kemudian sumber karisma pada kepemimpinannya terbagi dalam dua bentuk. Pertama, yang bersumber pada hal-hal yang bersifat given/karunia, yang meliputi faktor keturunan, kelahiran, dan aspek-aspek fisik. Kedua, yang bersumber dari hasil konstruksi personal, yang meliputi kompetensinya dalam hal manajerial, orasi, dan tulis-menulis serta ilmu pengetahuannya dalam berbagai bidang. Dalam implementasinya, kepemimpinan Tjokroaminoto yang karismatik lebih mengoptimalkan kompetensinya (yang merupakan hasil konstruksi personal). Dengan kompetensinya, Tjokroaminoto mempersuasif dan mengedukasi pengikutpengikutnya, dengan menciptakan kesan, mengungkapkan cita-cita, memunculkan harapan, mendorong/memotivasi, dan menjadi teladan. Upaya itu berhasil menyelamatkan SI dari berbagai situasi krisis.