Pesantren merupakan lembaga tertua dan asli di di Indonesia serta berhasil tampil sebagai lembaga pendidikan yang tumbuh dan berkembang atas kemapuan sendiri dan tidak terpengaruh oleh kepentingan sesaat. Pada masa awal kehadiran pesantren di masyarakat, kiai mendirikan pesantren dengan mendapat dukungan penuh dari masyarakat setempat. Namun seiring cepatnya arus modernisasi di semua aspek kehidupan masyarakat yang mengendurkan nilai-nilai atau pandangan hidup, dukungan dan sokongan masyarakat mengalami banyak pergeseran hingga mengendurkan animo dan sokongan masyarakat kepada pesantren. Karenanya, kiai dituntut untuk membangun kemandirian ekonomi pesantren untuk keberlangsungan lembaga pendidikannya. Dari persoalan tersebut terdapat dua rumusan masalah yang diulas dalam skripsi ini, antara lain: 1) bagaimana gaya kepemimpinan kiai dalam membangun kemandirian ekonomi pesantren di Pondok pesantren Miftahul Midad Lumajang; dan 2) bagaimana strategi kiai dalam membangun kemandirian ekonomi di Pondok pesantren Miftahul Midad Lumajang. Tujuan penelitian ini adalah untuk mengetahui gaya kepemimpinan kiai dalam membangun kemandirian ekonomi di Pondok Pesantren Miftahul Midad Lumajang. Selain itu, riset ini bertujuan untuk mengetahui apa saja strategi kiai dalam membangun kemandirian ekonomi di Pondok Pesantren Miftahul Midad Lumajang. Adapun metode yang digunakan dalam penelitian ini adalah metode penelitian kualitatif dengan dua pendekatan, antara lain: pertama, kualitatif studi kasus yang lebih menekankan pada aspek subjektif dari perilaku orang. Kedua, interaksi simbolik yang berusaha memahami perilaku manusia dari sudut pandang subjek. Hasil penelitian ini menyimpulkan: 1) gaya kepemimpinan kiai dalam membangun kemandirian ekonomi pesantren menerapkan corak kepemimpinan kharismatik namun disisi lain metode yang di lakukan oleh kiai cenderung kepada gaya demokratik. 2) strategi kiai dalam membangun kemandirian ekonomi pesantren adalah dengan memberikan pemahaman tentang ekonomi kepada santri, memberdayakan santri, mengorganisir pesantren, membangun unit usaha, serta melakukan kerjasama dengan pihak luar pesantren.