Penelitian ini mengamati dan mendeskripsikan pemikiran pendidikan Kiai Anwari Faqih dalam menumbuhkan kesadaran pendidikan di Bawean, serta mengelaborasi transformasi nilai-nilai keislaman dalam kehidupan masyarakat Pulau Bawean, khususnya Desa Kebuntelukdalam, Sangkapura. Metode penelitian ini adalah kualitatif dengan jenis penelitan lapangan. Pengumpulan data dilakukan dengan teknik wawancara, pengamatan dan dokumentasi, yang dijabarkan dengan cara diskriptif analitis. Perpekstif yang digunakan adalah perspektif sosiologi pendidikan dengan kerangka teori internalisai dan transformasi sosial. Hasil penelitian menunjukkan bahwa pemikiran pendidikan Kiai Anwari berorientasi pada pendidikan Islam yang dipadukan dengan pendidikan formal. Langkah-langkah strategis yang ia lakukan dalam mentransformasikan pendidikan Islam melalui internalisasi nilai-nilai Islam yang diadaptasi dari nilai-nilai budaya, seperti tradisi medheng (silaturrahim) dari rumah ke rumah dan melalui komunikasi dua arah untuk menerapkan gagasannya pendidikan dan keislaman.