Situasi di masa pandemi covid-19 ini, sekolah-sekolah tidak berdaya untuk melaksanakan pembelajaran di sekolah seperti bisa dengan secara tatap muka. Guru dan murid harus mengadakan pembelajaran secara daring dengan memanfaatkan jaringan internet dan perangkat smart phone, laptop, komputer. Akibatnya sekolah dihadapkan pada tantangan bagaimana mampu mewujudkan pembelajaran daring dapat dilaksanakan secara efektif. Tujuan penelitiani ini untuk mengetahui strategi kepala sekolah dalam penerapan pembelajaran digital di masa pandemi covid-19 dan faktor-faktor pendukung dan penghambatnya. Metode penelitian ini menggunakan pendekatan dan jenis kualitatif deskriptif. Hasil penelitian menunjukkan bahwa (1) strategi kepala sekolah dalam penerapan pembelajaran digital di masa pandemi covid-19 mendorong para guru untuk menggunakan whatsapp, google clasroom, draft, google chrome, kemudian aplikasi vidio seperti  kinmaster. Guru juga didorong mengikuti pelatihan atau workshop pembelajaran digital agar lebih terampil. Disamping strategi yang diambil yaitu pembelajaran luring dengan sistem shiff untuk membatasi kerumunan. (2) faktor pendukung strategi kepala sekolah yakni, mensosialisasikan bantuan paket data internet oleh pemerintah bagi pendidik dan peserta didik, menambah kapasitas jangkauan internet sekolah dan menambah tenaga profesional dalam bidang it. (3) faktor penghambat akses jaringan internet yang belum memadai, biaya paket data siswa yang semakin membengkak.