Penelitian ini dilakukan untuk mengkaji grey area dalam peraturan perpajakan yang berlaku. Grey area dalam peraturan perpajakan berpotensi dimanfaatkan wajib pajak untuk mendapatkan penghematan pembayaran pajak, melalui tax planning. Grey area perpajakan adalah keadaan, transaksi atau kejadian yang dicurigai atau diindikasikan akan terekspos oleh peraturan perpajakan, akan tetapi tidak ada peraturan perpajakan yang berlaku saat ini yang bisa diterapkan terhadap hal tersebut. Grey area perpajakan dapat terjadi pada aturan dalam ketentuan umum dan tata cara perpajakan (KUP), pajak penghasilan (PPh), dan pajak pertambahan nilai (PPN). Penelitian ini membatasi pembahasan pada grey area dalam ketentuan peraturan pajak penghasilan (PPh). Penelitian ini diharapkan bisa menjelaskan kepada wajib pajak tentang aturan dalam pajak penghasilan yang termasuk grey area atau tidak. Aturan-aturan yang bersifat grey area berisiko untuk diimplementasikan jika tidak memiliki landasan pemahaman yang kuat terhadap aturan yang ada, akan tetapi sayang untuk dikesampingkan. Pemahaman terhadap tax planning atas grey area perpajakan dan implementasinya dapat menghemat pembayaran pajak perusahaan. Kesalahan dalam implementasi tax planning atas grey area perpajakan termasuk kategori tax evation sehingga dapat disidik oleh otoritas pajak, diterbitkannya surat ketetapan pajak kurang bayar (SKPKB) dengan disertai denda dan atau sanksi administrasi perpajakan lainnya yang berakibat pemborosan sumber daya perusahaan. Penelitian ini menggunakan pendekatan kualitatif dengan metode study kasus pada Perusahaan “X”. Hasil dari penelitian ini adalah perusahaan telah berupaya menerapkan tax planning dalam memenuhi kewajiban perpajakannya akan tetapi tetap dalam bingkai aturan perpajakan yang ada (tax avoidance). Upaya implementasi tax planning melalui pemanfaatan grey area perpajakan memiliki manfaat yang positif bagi perusahaan yakni perusahaan memperoleh manfaat berupa efisiensi pembayaran pajak penghasilan, sehingga dapat memaksimalkan income after tax perusahaan.