Dalam upaya meningkatkan kualitas pendidikan di SMA Dr.Soetomo Surabaya menerapkan supervisi pendidikan kontekstual oleh kepala sekolah untuk meningkatkan kompetensi guru, berdasarkan analisis konteks permasalahan di lapangan, maka penelitian ini lebih difokuskan lagi pada supervisi tentang kelengkapan administrasi guru, penyusunan perangkat pembelajaran dan kegiatan belajar mengajar. Teknik pengumpulan data yang digunakan adalah teknik observasi dan supervisi terhadap aktivitas guru pada kelengkapan administrasi, penyusunan perangkat pembelajaran serta pada pelaksanaan kegiatan pembelajaran. Hasil analisis data pada lembar supervisi kelengkapan administrasi, penyusunan perangkat pembelajaran serta dalam proses belajar mengajar menunjukkan kategori baik sekali.   Berdasarkan penelitian ini menunjukkan bahwa “Supervisi Pendidikan Kontekstual” sangat tepat diterapkan dalam meningkatkan kompetensi guru.<br /><br /><strong>Keywords :</strong> Supervisi Pendidikan Kontekstual, Kepala Sekolah, Kompetensi Guru