Penelitian ini merupakan penelitian deskriptif kualitatif, dengan pengumpulan data menggunakan observasi, wawancara dan dokumentasi. Sumber data primer adalah kepala pusat teknologi informasi dan pangkalan data, mahasiswa sebagai pengguna. Teknik analisis data melalui reduksi data, display data dan verifikasi data. Hasil penelitian menjelaskan bahwa problematika teknologi informasi sebagai media dalam pembelajaran dapat dilihat dari 5 WH, yaitu: 1) Who yaitu pengguna dari pembelajaran e-learning adalah dosen dan mahasiswa; 2) Why yaitu keterlaksanaan pembelajaran e-learning yang telah disediakan pada https://elearning.iainkendari.ac.id/.; 3) Where yaitu penggunaan pembelajaran e-learning hanya dilakukan pada lingkup IAIN Kendari; 4) When yaitu pembelajaran e-learning dilaksanakan selama proses belajar mengajar pada setiap semester; 5) What yaitu dasar pembelajaran e-learning mengacu pada Model Pembelajaran Pendidikan Jarak Jauh di Perguruan Tinggi diantaranya SK Mendiknas No. 107/U/2001, UU Sisdiknas No. 20/2003, PP 17/2010, dan juga PP 66/2010; serta 6) How yaitu bagaimana pembelajaran itu dilaksanakan sebagaimana diatur pada Peraturan Pemerintah Nomor 65 Tahun 2013, bahwa pada satuan pendidikan pembelajaran diselenggarakan secara interaktif, inspiratif, menyenangkan, menantang, memotivasi peserta didik untuk berpartisipasi aktif, serta memberikan ruang yang cukup bagi prakarsa, kreativitas, dan kemandirian sesuai dengan bakat, minat, dan perkembangan fisik serta psikologis peserta didik. Katakunci: Problematika, Teknologi Informasi, Media, Pembelajaran