This research is to increase the drawing illustration skill with contextual learning to the second semester of a fifth-grader student of SD Negeri II Balepanjang Jatipurno. The subject of this research is a fifth-grader student of SD Negeri II Balepanjang Jatipurno, consist of 18 boys and 12 girls. And the object is student drawing skill. The shape of this research is Class Action Research  (in Bahasa Indonesia called Penelitian Tindakan Kelas/PTK) which is done on two-cycle. Each cycle has 4 steps, they are plan, action, observation, and reflection. The collecting data technology that is used is test, documentation, and observation. The validity of data is triangulation data and triangulation methods. In this research, the data analysis that is used is qualitative interactively. Based on the research, known that the student average value on the first condition is 65,6  with a classical exhaustiveness percentage of 36,7%. On cycle I, the student value average increased became 70,3 with a percentage classical exhaustiveness of 60%. Then on cycle II, the student average value increased again became 80,5% with classical exhaustiveness 86,7%. The conclusion of this research is contextual learning model can increase the fifth grader student illustration drawing skill of SD Negeri II Balepanjang Jatipurno. So that, the contextual learning model can be one of the alternative learning models for teachers to increase the student illustration drawing skill.Penelitian ini bertujuan untuk meningkatkan keterampilan menggambar ilustrasi melalui pembelajaran kontekstual pada siswa kelas V Semester II SD Negeri II Balepanjang Jatipurno.Subjek dalam penelitian ini adalah siswa kelas V SD Negeri II Balepanjang Jatipurno yang terdiri dari 18 siswa laki-laki dan 12 siswa perempuan. Sedangkan objeknya adalah keterampilan menggambar siswa. Bentuk penelitian ini adalah  Penelitian Tindakan Kelas (PTK) yang dilaksanakan dalam dua siklus. Tiap siklus terdiri dari 4 tahap, yaitu perencanaan, pelaksanaan/tindakan, observasi, dan refleksi. Teknik pengumpulan data yang digunakan adalah tes, dokumentasi, dan observasi. Validitas data yang digunkan adalah trianggulasi data dan trianggulasi metode. Pada penelitian ini, teknik analisis data yang digunakan adalah analisis data kualitatif yang dilakukan secara interaktif.Berdasarkan hasil penelitian, diketahui bahwa nilai rata-rata siswa pada kondisi awal adalah 65,6 dengan persentase ketuntasan klasikal sebesar 36,7%. Pada siklus I, nilai rata-rata siswa meningkat menjadi 70,3 dengan persentase ketuntasan klasikal sebesar 60%. Kemudian pada siklus II, nilai rata-rata siswa meningkat lagi menjadi 80,5 dengan ketuntasan klasikal sebesar 86,7%.Simpulan dari penelitian ini adalah pembelajaran melalui penerapan model pembelajaran kontekstual dapat meningkatkan keterampilan menggambar ilustrasi pada siswa kelas V SD Negeri II Balepanjang Jatipurno.  Maka dari itu, model pembelajaran kontekstual dapat digunakan sebagai salah satu alternatif model pembelajaran yang dapat diterapkan guru untuk meningkatkan keterampilan menggambar ilustrasi siswa.