Tujuan penelitian ini adalah untuk mengetahui aspek historis, kultural, filosofis, dan matematis dari fenomena anak-anak berambut gembel di Kabupaten Wonosobo sehingga ditemukan relevansi tradisi upacara cukur rambut gembel (ruwatan) yang dapat di implementasikan dalam pembelajaran matematika. Penelitian ini adalah penelitian lapangan dengan metode kualitatif dan pendekatan deskriptif kualitatif. Sumber data penelitian terdiri atas sumber data primer dan sumber data sekunder. Sumber data primer diperoleh dengan metode wawancara terhadap Kepala Bidang Kebudayaan Dinas Pariwisata dan Kebudayaan Kabupaten Wonosobo dan salah satu tokoh sesepuh atau pemangku adat Kabupaten Wonosobo, sedangkan sumber data sekunder diperoleh dengan studi dokumen. Adapun hasil penelitian ini menunjukan bahwa: (1) tradisi cukur rambut gembel merupakan budaya yang berkembang sejak lama di masyarakat Kabupaten Wonosobo yang sarat akan aspek historis, kultural, filosofis, dan matematis (2) terdapat 14 aspek matematis menurut Alan J. Bishop dalam upacara cukur rambut gembel (3) aspek matematis yang terdapat dalam cukur rambut gembel dapat di kembangkan dalam pembelajaran matematika (4) hasil review ahli menunjukan bahwa kajian etnomatematika diperoleh skor rata-rata sebesar 4,0715 dengan indeks valid/memuaskan (5) Relevansi antara cukur rambut gembel, etnomatematika, dan pembelajaran matematika terdapat pada bentuk tumpeng yang menyerupai bangun kerucut dan unit of time (satuan waktu dalam Kalender Jawa) yang dapat di aplikasikan dalam soal berbentuk HOTS.