Penelitian ini bertujuan untuk mengetahui dan menguji secara empiris melalui data-data yang shahih terkait dengan kepemimpinan pengasuh dan sistem pendidikan pesantren memberikan pengaruh terhadap kecerdasan emosional santri baik secara parsial maupun simultan. Metode yang digunakan peneliti adalah metode survei dengan pendekatan korelasional terhadap santri Pondok Pesantren As-Sa’idiyyah 2 Bahrul Ulum, Jombang. Jenis penelitian ini adalah kuantitatif dengan menggunakan teknik analisis statistik yaitu teknik analisis deskriptif dan analisis inferensial. Adapun alat pengumpul data menggunakan angket/kuesioner terhadap responden sebanyak 76 orang santri dari kelas XII Aliyah yang berada di Pondok Pesantren As-Sa’idiyyah 2 Bahrul Ulum, observasi, wawancara dan dokumnetasi. Hasil uji hipotesis penelitian menunjukkan pertama, terdapat pengaruh positif dan signifikan kepemimpinan pengasuh terhadap kecerdasan emosional santri dengan prosentase sebesar 25,6%. Kedua terdapat pengaruh positif dan signifikan sistem pendidikan pesantren terhadap kecerdasan emosional santri dengan prosentase sebesar 23,4%. Ketiga, terdapat pengaruh positif dan signifikan kepemimpinan pengasuh dan sistem pendidikan pesantren secara bersama-sama terhadap kecerdasan emosional santri dengan prosentase sebesar 34,7%.