Penelitian bertujuan untuk mengetahui: (1) Fungsi supervisi manajerial pimpinan dalam kaitannya dengan peningkatan kualitas guru di Pesantren Modern Ta’dib Al-Syakirin Medan, (2) Proses Tahapan yang dilakukan pimpinan dalam mengimplementasikan fungsi supervisi manajerial di Pesantren Modern Ta’dib Al-Syakirin Medan, (3) Kualitas Guru di sekolah Pesantren Modern Ta’dib Al-Syakirin Medan.Metode yang digunakan dalam penelitian ini adalah metode kualitatif, pengumpulan data penelitian dilakukan dengan memanfaatkan observasi, wawancara, dan pengkajian dokumen. Adapun langkah yang ditempuh dalam menganalisis data adalah dengan cara menyusun data, menghubungkan data, mereduksi, menyajikan data, kemudian disimpulkan. Sedangkan dalam mengkaji kevalidan atau tingkat kepercayaan data yang disajikan berikutnya dilakukan uji tingkat kepercayaan, keteralihan, kebergantungan, dan kepastian.Hasil temuan penelitian ini mengungkapkan empat temuan yaitu: (1) Fungsi supervisi manajerial pimpinan dalam kaitannya dengan peningkatan kualitas guru belum adanya keterbukaan dan transparansi serta kerjasama yang baik antara pimpinan dengan seluruh guru,(2) Proses Tahapan yang dilakukan pimpinan dalam mengimplementasikan fungsi supervisi manajerial bahwa sistem demokratis dan delegasi merupakan suatu sistem yang dilakukan pimpinan belum menunjukkan secara kapasitasnya, (3) Kualitas Guru di Pesantren Modern Ta’dib Al-Syakirin Medan belum memenuhi kompetensi kualitas serta  standar untuk menjadi acuan sebagai guru yang berkualitas.