Investasi adalah komitmen atas sejumlah dana atau sumber daya lainnya yang dilakukan pada saat ini, dengan tujuan memperoleh keuntungan di masa akan datang. Investasi usaha dalam  perspektif ekonomi syari’ah adalah uapaya mendapatkan keuntungan dengan cara-cara yang sah menurut syari’at. Tujuan penelitian ini adalah mendeskrpisikan pelaksanaan investasi usaha dalam mengembangkan perekonomian pesantren perspektif ekonomi syari’ah, Mendeskripsikan hambatan pelaksanaan investasi usaha ekonomi dalam mengembangkan perekonomian pondok pesantren. Penelitian ini menggunakan pendekatan kulitatif deskriptif. Dengan jenis library reasearch. Teknik pengumpulan data dalam penelitian ini adalah wawancara mendalam, observasi, dan studi dokumentasi. Analisis datanya menggunakan kondesasi data, penyajian data, dan penarikan kesimpulan.   Kesimpulan dari penelitian ini adalah bahwa Pelaksanaan investasi usaha dalam mengembangkan perekonomian pesantren. Pesantren telah mengikuti cara berdagangnya Rasulullah SAW dengan bermodal 4 hal yaitu daya, (kemampuan yang dimiliki), kemudian data, (hasil yang diperoleh dari daya tersebut), selanjutnya dana, (banyaknya modal yang dimiliki), serta yang terakhir adalah do`a, (ikhtiyar dan tawakkal kepada Allah SWT). Sedangkan norma dan  kaidah yang dijadikan pendoman pesantren dalam melaksanakan investasi usaha  untuk mengembangkan perekonomiannya, yaitu: Pertama, Al-Masyru`iyah, legal menurut hukum syar`i. Kedua,  Memperhatikan kemaslahatan sosial menurut skala prioritas yang syar`i. Ketiga,  Adanya korelasi antara profit dengan kerja dan resiko (mukhatharah). Keempat, Berusaha mendapatkan profit dan keuntungan secara adil. Kelima, Bertambahnya harta berbanding lurus dengan bertambahnya infaq. Sedangkan Hambatan pelaksanaan ivestasi usaha ekonomi dalam mengembangkan perekonomian pesantrean, yaitu: Pertama, Sumber Daya Manusia (SDM) meliputi: Pengetahuan agama, Pengetahuan Umum, Ketrampilan dan Kemampuan/Kompetensi.  Kedua, Kelembagaan meliputi: Integrated Structural, Integrated Non Structural. Ketiga, Terobosan/Inovasi dan Networking/Jaringan/Relasi