Penelitian yang dilakukan ini dilatar belakangi oleh adanya fenomena dimana terdapat sekolah dengan sarana dan prasarana yang memadahi, memiliki gedung yang lantai tiga yang digunakan khusus untuk menampung santri namun nyatanya santri yang ekspetasinya adalah dengan gedung lantai tiga dapat menampung 500 santri namun hanya digunakan oleh kurang dari 20 santri, dan fomena ini terjadi di SMK Ma’arif 2 Gombong. Sedangkan SMK Ma’arif 5 Gombong dengan sarana dan prasarana yang terbatas dan hanya dapat menampung santri yang terbatas pula, yang mana jarak antara kedua sekolah tersebut berdekatan namun memiliki 100 santri yang ada di SMK Ma’arif 5 Gombong. Penelitian ini menggunakan jenis penelitian kualitatif dengan pendekatan fenomenologi pada penyelenggaran pendidikan di SMK Ma’arif 5 Gombong.  Peneliti sebagai instrumen utama, dengan teknikpengumpulan data melalui observasi, wawancara, dan studi dokumentasi.Seluruh data dianalisis dengan model interaktif dengan alur: pencatatandata, reduksi data, penyajian data, dan kesimpulan. Hasil penelitian ini dapat disimpulkan bahwa : Pertama, Dalam perencanaan strategi kepala sekolah SMK Ma’arif 5 Gombong lebih dominan karena alasan yang bersifat situasi pada saat awal menjabat sebagai kepala sekolah dan pengalaman pribadi kepala sekolah SMK Ma’arif 5 Gombong. Kedua, Dalam implementasi strategi, SMK Ma’arif 5 Gombong dapat mengimplementasikan strategi secara baik dimana hal itu tercermin dari suasana lingkungan sekolah, karakter guru dan siswa serta iklim dan budaya yang dibangun di SMK Ma’arif 5 Gombong. Ketiga, Evaluasi strategi dilakukan secara periodik baik dilakukan satu bulan sekali maupun satu tahun sekali, selain itu evaluasi dilakukan secara langsung oleh kepala sekolah maupun tidak langsung dengan dibantu tim pengembangan sekolah. Hasil evaluasi akan menjadi bahan pertimbangan dalam melakukan perbaikan strategi atau menyatakan jika strategi yang diterapkan sudah tepat guna.