Penelitian ini bertujuan untuk mendeskripsikan regulasi diri dan motivasi berprestasi siswa kurang mampu di SMK Muhammadiyah Tepus dan SMA Negeri 1 Tanjungsari. Sekolah menengah menjadi salah satu sarana dari pemerintah untuk memberikan Pendidikan baik pengetahuan maupun karakter kepada siswa pada umumnya. Kondisi ekonomi siswa kurang mampu menjadi penghambat yang nyata bagi terlaksananya pendidikan siswa, akan tetapi banyak ditemui siswa kurang mampu yang berprestasi di kalangan siswa sekolah menengah. Penelitian ini dilakukan di 2 sekolah di kabupaten Gunungkidul dengan subyek penelitian ini berjumlah 4 siswa dengan rincian 2 dari SMK Muhammadiyah Tepus dan 2 dari SMA Negeri 1 Tanjungsari yang termasuk dalam kategori siswa kurang mampu dan berprestasi yang dibuktikan dengan dokumen dari sekolah. Metode penelitian yang digunakan pada penelitian ini adalah pendekatan kualitatif. Teknik pengumpulan data yang digunakan adalah observasi, wawancara dan dokumentasi. Analisis data yang digunakan dalam penelitian ini adalah analisis deskriptif kualitatif. Hasil penelitian menunjukkan bahwa pertama regulasi diri yang baik yang ditunjukkan dengan terpenuhinya semua indikator regulasi diri yaitu: 1) Kemampuan siswa dalam mengaktivasi pemikiran, 2) Kemampuan siswa dalam mengaktivasi perilaku, 3) Kemampuan siswa dalam mengaktivasi perasaan, 4) Kemampuan siswa dalam menghasilkan Tindakan, 5) Kemampuan siswa dalam menghasilkan perencanaan, 6) Kemampuan siswa dalam mengatur strategi pencapaian, 7) Kemampuan siswa dalam mengadaptasi diri, 8) Kemampuan siswa dalam mengevaluasi belajar, 8) Kemampuan siswa dalam mengatur kognisi. Kedua Motivasi berprestasi dimiliki oleh semua subyek ditunjukkan dengan terpenuhinya semua indikator motivasi berprestasi yaitu: 1) Mengetahui perubahan energi, 2) Mengetahui tumbuhnya perasaan, 3) Reaksi mencapai tujuan, 4) Mengeluarkan tingkat usaha yang tinggi, 5) Pemenuhan kebutuhan individual, 6) Menyukai tantangan. Ketiga, semua subyek menunjukkan bahwa regulasi diri yang baik dapat menumbuhkan motivasi dalam diri (intrinsik) maupun dari luar (ekstrinsik) yang dapat berwujud berbeda-beda dari satu siswa dengan yang lain.