Abstrak Pondok Pesantren merupakan lembaga dan wahana pendidikan agama sekaligus sebagai tempat komunitas santri yang “ngaji“ ilmu agama Islam. Pondok Pesantren sebagai lembaga tidak hanya identik dengan makna keislaman, tetapi juga mengandung makna keaslian (indigenous) Indonesia , sebab keberadaanya mulai dikenal di bumi Nusantara pada periode abad ke 13 – 17 M, dan di Jawa pada abad ke 15 – 16 M. Adapun hasil penelitian ini sebagai berikut transformasi pertama terjadi ketika tradisi pendidikan pesantren berhadapan dengan model pendidikan moderen yang diperkenalkan Belanda melalui politik etis, secara selektif dan kritis pesantren dapat mengadaptasi model modernisasi pendidikan tersebut, tanpa harus keluar dari tradisionalitasnya. Transformasi kedua yaitu, sebagaiman terjadinya konsolidasi organisasi pesantren dengan manajemen moderen. Dimana pada saat yang sama terdapat kecenderungan kuat pesantren untuk melakukan konsolidasi organisasi kelembagaan, khususnya pada aspek kepemimpinan dan manajemen. Secara tradisional, kepemimpinan pesantren diimpin oleh satu orang atau dua orang kiai, yang biasanya merupakan pendiri pesantren yang bersangkutan. Kata kunci: Pengembangan bisnis, Pondok Pesantren