Abstrak Gambaran tentang pelaksanaan pengajian halaqah antara lain waktu pelaksanaan pengajian halaqah yang dilaksanakan pada waktu antara shalat magrib-isya, dan setelah shalat subuh, peserta yang mengikuti pengajian halaqah adalah para mahasantri Ma’had Aly Pondok Pesantren As’adiyah Sengkang Kabupaten Wajo dan Syekh yang sering disebut anre gurutta sebagai narasumber pengajian, dan kitab kuning atau kitab klasik sebagai materi pengajian, metode pengajian halaqah yang digunakan adalah metode pengajian tuntas, dimana kitab yang menjadi materi pengajian dibahas secara menyeluruh tanpa melangkahi dan memilih-milih bagian kitab yang ingin dibaca. Usaha Kiyai dalam pengembangan pemahaman keagamaan antara lain, membentuk lingkungan pendidikan yang menunjang usaha peningkatan pemahaman keagamaan dengan membangun beberapa fasilitas seperti masjid, asrama atau pondok, perpustakaan. Usaha selanjutnya adalah megadakan kitab-kitab rujukan unntuk memenuhi kebutuhan mahasantri terhadap bacaan yang memadai. Usaha selanjutnya adalah mengajarkan kaedah-kaedah dasar keagamaan yang diajarkan baik dipengajian halaqah dan juga pembelajaran dalam kelas. Hasil pelaksanaan pengajian halaqah dalam pengembangan pemahaman keagamaan yaitu penguasaan Bahasa Arab terutama dalam hal membaca kitab kuning yang menjadi materi pengajian halaqah. Selanjunya adalah meningkatkan wawasan keislaman baik itu dalam bidang tafsir, hadis, tasawwuf dan akhlak, selanjutnya menjadi bahan materi ceramah yang menadi bekal bagi mahasantri untuk terjun kemasyarakat.  Kata kunci: Halaqah, Ma’had Aly, Anregurutta.