ABSTRAK Pesantren merupakan Lembaga Pendidikan Islam tertua di Indonesia. Sebagaimana menjadi kesepakatan para peneliti sejarah Pendidikan di Negeri yang berpenduduk Muslim terbesar di dunia ini. Pada mulanya Pesantren didirikan oleh para penyebar Islam sehingga kehadiran Pesantren diyakini mengiringi dakwah Islam di Negeri ini, kendati bentuk Pendidikannya belum selengkap pesantren sekarang. Pada tataran substantif, pesantren telah berdiri pada awal Islam. Tetapi sejak awal ke-20 Ilmu-ilmu pengetahuan umum telah mulai diajarkan di Pesantren dan sejak tahun 1970-an latihan-latihan keterampilan mengenai berbagai bidang, seperti: Jahit menjahit, Pertukangan, Perbengkelan, Peternakan, dan sebagainya. Kemudian dalam masa-masa terakhir, sejak 30-40 tahun lalu sebagai akibat tantangan yang semakin gencar dari perkembangan dan kemajuan Ilmu dan tekhnologi, maka kini sudah menjadi pemandangan sehari-hari bahwa dalam pesantren telah diselenggarakan jenis Pendidikan Formal yaitu Madrasah dan Sekolah Umum yang mempelajari Ilmu-ilmu Agama. Kata Kunci: Dinamika, Sistem Pendidikan, dan Pesantren