Pesantren merupakan pelembagaan pendidikan yang bercorak Islam tertua, dari sini pesantren sebenarnya merupakan rintisan awal dari perkembangan selanjutnya untuk model pendidikan pesantren saat ini, bahkan pesantren dalam model pengertianya yang paling konvensional telah hadir bersama penyebaran Islam oleh pendahulu-pendahulu (da’i) awal yang melakukan Islamisasi di nusantara (baca: Jawa). Pesantren dengan gaya pendidikan yang adaptatif terhadap lokalitas ini, kemudian menjadi eksis dan berkembang seiring dengan perkembangan Islam, yang di masa-masa awal memiliki hubungan kekerabatan yang kuat antara satu pesantren dengan pesantren lainya, baik melalui jalur kekerabatan keluarga, maupun hubungan personal guru dan murit antar pemilik pesantren[1], sedangkan disisi lain sebagian pemangku pesantren kebanyakan merupan kearbat keratin (atau kerturunan bangsawan Jawa), yang bias jadi mewariti tradisi dimasa lalunya untuk menyepi dan mendirikan padepokan (pesantren) dan disana mengapdikan diri pada pendidikan sebagai brahmana resi (kyai/ulama). Hal ini berlangsung diawal-awal pesantren berdiri, hingga tantangan kedua datang di masa masa kolonial, dimana pesantren tidak hanya sekedar tempat belajar, namun lebih dari itu, sebab dari sisi politik pendidikan, eksistensi pesantren adalah sebagai counter institution bagi sekolah bentukan belanda. Karel A Steenbrink menceritakan dimana pada dasawarsa terakhir abad 19, pemerintah kolonial telah dimulai pendidikan Liberal di Indonesia melalui apa yang disebut politik etis. Dari sinilah dialektika modernisasi pendididkan yang dibawa oleh penjajah, bertemu dan menentukan wajah baru perkembangan, pengayaan dan konsistensi pesantren, dalam memaknai kuntinuitas yang bagaimana dan perubahan apa saja yang terpenting bagi pesantren. Makalah ini menjelaskan bagaimana dialektika ini terjadi dalam bingkai sejarah pertumbuhanya,lantas ditinjauan  melalui kacamata Filsafat pendidikan Islam untuk menemukan bentuk tipologi filsalat pendidikannya sebagai pembacaan fundasional.