Penelitian ini merupakan penelitian pra eksperimental dengan melibatkan satu kelas sebagai kelas eksperimen yang bertujuan untuk mengetahui keefektifan pembelajaran matematika melalui pendekatan Contextual Teaching and Learning (CTL) pada siswa sekolah menengah. Penelitian ini mengacu pada tiga kriteria yaitu pencapaian keefektifan pembelajaran pada ketuntasan pembelajaran klasikal, aktivitas siswa yang berkaitan dengan kegiatan pembelajaran, dan respon positif siswa terhadap pelaksanaan pembelajaran dengan pendekatan CTL. Desain penelitian yang digunakan adalah one-shot case study. Unit eksperimen dalam penelitian ini adalah kelas dengan jumlah siswa sebanyak 29 orang. Hasil penelitian menunjukkan bahwa pendekatan CTL pada pembelajaran matematika efektif diterapkan di Sekolah Menengah Pertama dengan rincian: (1) Rata-rata nilai (post-test) hasil belajar matematika siswa adalah 81,62 dengan standar deviasi 7,18. Hasil tersebut menunjukkan bahwa 28 siswa (96,55%) telah mencapai ketuntasan individu atau ketuntasan klasikal telah terpenuhi; (2) Rata-rata persentase siswa yang mencapai frekuensi kegiatan efektif sebesar 76,3%; dan (3) Respon siswa menunjukkan respon positif terhadap pendekatan CTL dengan nilai prsentase sebesar 77,87%.