Permasalahan utama yang dihadapi siswa dalam pembelajaran matematika adalah dalam menyelesaikan masalah matematika. Tuntutan kurikulum mengharuskan siswa menguasai kemampuan pemecahan masalah sehingga diperlukan pembelajaran yang dapat memfasilitasi kemampuan tersebut. Penelitian ini bertujuan untuk menganalisis keefektifan pendekatan kontekstual ditinjau dari kemampuan pemecahan masalah matematis siswa. Penelitian yang dilaksanakan merupakan penelitian eksperimen semu. Subjek dalam penelitian ini adalah siswa kelas XI IPS SMA Negeri 4 dan MAN 1 Kota Bengkulu. Instrumen pengumpulan data berupa soal pemecahan masalah. Analisis data menggunakan uji statistik Anova dan uji t-test. Hasil penelitian diperoleh bahwa: (1) pendekatan kontekstual lebih efektif dibandingkan dengan pembelajaran konvensional ditinjau dari kemampuan pemecahan masalah, (2) terdapat pengaruh pendekatan pembelajaran kontekstual terhadap kemampuan pemecahan masalah matematis siswa dengan hasil uji anova diperoleh nilai signifikansi sebesar 0,00 dan 0,004 kurang dari alpha (0,05)