ABSTRAK Penelitian Tesis ini bertujuan untuk mendeskripsikan realitas pelaksanaan sistem pembelajaran ḥalaqah Madrasah Aliyah As’adiyah Putra Pusat Sengkang di Macanang Kecamatan Majaulng Kabupaten Wajo, menelusuri ragam faktor pendukung dan penghambat dalam pelaksanaan sistem pembelajaran ḥalaqah di Pondok Pesantren As’adiyah Sengkang, dan menemukan implikasi sistem pembelajaran Halaqah dalam membentuk karakter santri. Penelitian ini tergolong jenis penelitian kualitatif dengan pendekatan fenomenologik dari segi metodologis. Sementara itu, dari segi keilmuan menggunakan pendekatan teologis, sosiologis, filosofis, dan psikologis. Untuk mendapatkan data di lapangan, peneliti melakukan wawancara terhadap guru, nara sumber, dan santri yang ada di Madrasah Aliyah As’adiyah Putra Pusat Sengkang di Macanang Kecamatan Majaulng Kabupaten Wajo. Selain itu, pengamatan secara langsung juga dilakukan pada metode dan materi pembelajaran yang disajikan pada pengajian Magrib dan Subuh. Data yang diperoleh dari hasil wawancara dan pengamatan langsung tersebut, dianalisis dengan metode kualitatif untuk mengetahui implikasinya. Hasil penelitian menunjukkan bahwa kegiatan pembelajaran ḥalaqah di Madrasah Aliyah As’adiyah Putra Pusat Sengkang di Macanang Kecamatan Majaulng Kabupaten Wajo, dilaksanakan dalam bentuk pengajian Magrib dan Subuh, dengan menggunakan beberapa kitab klasik standar, baik yang bertemakan tafsir, hadis, fikih, maupun tasawuf. Faktor pendukung lokasi pengajian yang strategis, sebab jauh dari kebisingan dan hiruk-pikuk suasana perkotaan. Adapun faktor-faktor penghambat, antara lain: Berbagai sarana dan fasilitas yang tidak mendukung, baik dari segi pemondokan, air bersih, dan sarana kesehatan. Implikasi pelaksanaan pengajian Magrib dan Subuh tersebut, dapat menambah ilmu dan memperluas wawasan para santri dan alumni, terutama: Pertama, meningkatkan kemampuan para santri dalam penguasaan tata bahasa Arab. Kedua, menambah wawasan keilmuan para santri terhadap materi kitab-kitab klasik, baik yang berkaitan dengan pengetahuan tafsir al-Qur’an, hadis-hadis Rasulullah saw., problematika fikih, dan wawasan tasawuf. Ketiga, memberikan bekal kepada santri dan alumni untuk menjadi muballig yang handal dan professional. Keempat, membentuk karakter santri berupa kedisiplinan, kebersamaan, kesungguhan, kasih sayang, penghargaan, kesabaran, kemandirian, kesetaraan, musyawarah, kerjasama, kepedulian, tanggung jawab dan keikhlasan.