Penelitian ini memfokuskan diri pada kajian pesantren sebagai Lembaga pendidikan Islam yang tertua di Indonesia dan berpengaruh khususnya dikalangan masyarakat bawah (grassroots) dalam merespon perubahan sosial dan multikulturalisme sebagai konsekuensi dari tantangan kehidupan global. Karena itu perlu dilakukan sebuah kajian untuk meneliti peran pendidikan Islam di pesantren dalam mengembangkan nilai- nilai multikultural. Penelitian ini merumuskan dua tujuan penelitian yang terdiri dari: (1) mengidentifikasi implementasi pengembangan pendidikan Islam berwawasan multikultural di pesantren Sunan Pandanaran; (2) menganalisis peran dan tantangan yang dihadapi pesantren dalam mengembangkan model pendidikan Islam berwawasan multikultural. Metode yang digunakan untuk menjawab tujuan yang ingin dicapai adalah metode deskriptif kualitatif dan menggunakan metode wawancara mendalam (in-depth interview), observasi dan studi dokumen dalam pengumpulan datanya. Penelitian lapangan ini diselenggarakan di pesantren Sunan Pandanaran Kabupaten Sleman, Yogyakarta. Berdasarkan hasil penelitian diketahui bahwa; (1) nilai-nilai multicultural tampak tercermin dan telah menjadi prinsip di pesantren Sunan Pandanaran Yogyakarta. (2) terdapat empat faktor penting yang berperan dalam pengembangan pendidikan Islam berwawasan multicultural yakni; a. tradisi pengajian kitab kuning, b. paham keagamaan pesantren yang inklusif dan toleran, c. kurikulum pesantren d. peran guru dalam pengembangan nilai- nilai multikultural. (3) Kompetensi beberapa guru yang minim akan wawasan multikultur menjadi hambatan utama dalam pengembangan pendidikan Islam berwawasan multikultural di pesantren. Selain itu, dalam konteks pengembangan pendidikan Islam multikultural, minimnya ruang untuk melakukan refleksi dan kurangnya kesempatan dialog dalam pengajaran kitab kuning menjadi persoalan tersendiri.[This research focuses on the study of pesantren as the oldest Islamic educational in Indonesia, and the influential institution especially among the grassroots in response to social change and multiculturalism as a consequence of the global challenges of life. It is necessary for the study to examine the role of Islamic education at Pesantren in promoting multicultural values. The study formulated two research objectives which consisted of: (1) identify the implementation of the Islamic education promoting multicultural values in pesantren Sunan Pandanaran; (2) analyze the role and challenges met by pesantren in developing a model of multicultural education. This research was a qualitative descriptive analysis using in-depth interviews (in-depth interview), observation, and document research in its data collection. The fieldwork was conducted in pesantren Sunan Pandanaran, Sleman, Yogyakarta. Based on the research results revealed that; (1) the multicultural values were reflected and have become a good principle at pesantren Sunan Pandanaran Yogyakarta (2) there were four essential factors that contributed to the development of Islamic education promoting multicultural values including; a. recitation of the classical Islamic books, b. inclusive religious view, the curriculum of pesantren, d. the teacher’s role in the development of multicultural education. (3) The third teacher’s competence and some teachers with little understanding of multiculturalism seemed to be major challenges. Moreover, in the context of the development of Islamic education promoting multicultural values, the lack of space for reflection and dialogue especially in teaching classical Islamic book became other problems.]