Pesantren preuner hadir di tengah-tengah keadaan pengangguran muda Indonesia yang semakin meningkat.Hadirnya konsep ini, membuka ruang bagi pemuda-pemuda untuk ikut andil dalam kegiatan ekonomi guna memberikan pendapatan negara.Pesantren sebagai lembaga pendidikan yang selama ini dipahami sebagai garda terdepan dalam upaya tafaqquh fiddin, akhir-akhir ini ikut hadir sebagai pencetus ide pemerkuat ekonomi umat dengan berbagai macam jenis usaha yang dimiliki. Pesantren Salafy Sidogiri Jawa Timur, selama ini menjadi ikon pesantren salaf, terbukti tidak memiliki pendidikan formal di dalamnya, namun mampu melahirkan berbagai jenis usaha, guna menghidupkan perekonomian. Pola usaha yang dilakukan dengan memberdayakan santri dan alumni-alumni yang dimiliki. Agar pasca dari Pesantren tidak terjadi pengangguran.Selain itu keterampilan berwirausaha sudah dilatih mulai santri berada dalam Pesantren sembari tidak meninggalkan ilmu agama sebagai pengajaran pokok dari pesantren. Dari fenomena yang bertolak belakang tersebut, tulisan ini bertujuan mengungkap latarbelakang Pondok Pesantren Sidogiri menggarap sektor preneur, di saat kebanyakan pesantren lain belum menggarapnya dan masih konsisten dengan ke’salafi’ annya. Hal yang tidak kalah menarik tujuan penelitian ini untuk menguraimodel usaha dapat diambil pelajaran dan diadopsi sebagai strategi preneur pesantren lain, yaitu: mengenai kiat sukses usaha Pondok Pesantren Sidogiri dalam membangun kekuatan bisnisnya hingga seperti sekarang.