Penelitian ini bertujuan untuk mendeskripsikan: (1) Bagaimana pergaulan remaja era milenial di desa Sumberrejo, Kecamatan Donorojo, Kabupaten Jepara (2) Bagaimana dampak negatif dari pergaulan bebas di desa Sumberrejo (3) Bagaimana pergaulan bebas dalam perpektif pendidikan Islam. Penelitian ini merupakan penelitian deskriptif kualitatif, teknik pengumpulan data dengan metode observasi (pengamatan), wawancara dan dokumentasi. Analisis data dengan menggunakan teknik analisis data yaitu reduksi data, penyajian data, kesimpulan dan verifikasi. Berdasarkan hasil penelitian menunjukkan bahwa: (1) Prilaku pergaulan remaja era melineal di desa Sumberrejo sudah jauh menyimpang dan mengarah pada pergaulan bebas, seperti seks bebas, merokok, minum-minuman keras (khamr), tawuran dan minum obat-obatan dengan dioplos. (2) Dampak pergaulan bebas terhadap remaja di desa Sumberrejo seperti, menurunnya prestasi sekolah (prestasi belajar), putus sekolah, hamil di luar nikah. (3) Kalau di hubungkan dengan materi kurikulum 2013 endidikan agama Islam di temukan bahwa sudah ada dalam pengajaran yaitu prilaku kontrol diri (mujahaddah-nafs) dijelaskan dalam QS. al-Anfal ayat 72, dan terdapat pula pengajaran tentang pergaulan bebas yang diantaranya, memahami pengertian, dampak negatif dan bahaya dosa besar seperti mabukmabukan, mengosumsi narkoba, zina dan lain-lain dan dijelaskan pula bahwa orang tua dan teman sepermainan harus menjadi figur yang dapat memberi contoh dan teladan yang baik. Adapun pergaulan bebas dan dampak negatifnya di tinjau dari pendidikan Islam adalah tata cara pergaulan antara manusia dengan sesama manusia terutama dengan lawan jenisnya yang mengarah pada pelaksanaan hubungan seks di luar nikah yang mempunyai konsekwensi destuksif dan berprilaku menyimpang yang mengarah pada pergaulan bebas yang bertentangan dengan nilai-nilai yang terkandung dalam pendidikan Islam.