Pondok pesantren Al-Mawaddah merupakan salah satu pondok pesantren di kabupaten Kudus yang salah satu tujuan utamanya adalah membentuk karakter santri yang mandiri dalam berwirausaha. Tujuan penulisan artikel ini adalah untuk mengetahui sistem pendidikan pondok pesantren Al Mawaddah Kudus dalam membangun membangun karakter kemandirian wirausaha santri yang melingkupi tujuan, kegiatan pembelajaran, dan kegiatan santri. Penelitian yang digunakan adalah penelitian lapangan dengan menggunakan metode penelitian deskriptif kualitatif. Data didapatkan dari proses observasi, wawancara langsung, dan dokumentasi. Dari penelitian yang dilakukan, didapatkan hasil yang pertama, pondok pesantren Al-Mawaddah mempunyai tujuan membentuk santri berkarakter mandiri untuk berwirausaha yang melingkupi mempunyai keberanian mental dalam berwirausaha, mampu mengatur waktu antara menjalankan kegiatan usaha dan kegiatan belajar, dan mampu mengatur keuangan tanpa bergantung kepada orang lain. kedua kegiatan pembelajaran santri dalam masalah ilmu agama hampir sama dengan pesantren pada umumnya yang menggunakan metode sorogan dan bandongan. Dalam pembelajaran wirausaha, selain mendapatkan pembinaan dan pelatihan secara langsung, santri juga mendapatkan motivasi dari pengasuh baik secara langsung (bertemu)  mapun tidak langsung (lewat media sosial whastapp). Ketiga kegiatan santri dilingkungan pondok pesantren selain memperdalam ilmu agama dengan mengikuti kajian kitab, khitobah dan kuliah tujuh menit (kultum), dan ceramah kepada masyarakat, juga diisi dengan mengelola usaha-usaha mandiri milik pondok pesantren.