Abstrak Dalam kajian manajemen, kepemimpinan merupakan salah satu aspek yang sangat menarik untuk dikaji secara serius. Konteks kepemimpinan selalu dinamis seiring dengan perkembangan kehidupan manusia, termasuk kepemimpinan di lembaga pendidikan Islam. Dasar perubahan selalu dimulai dari proses panjang perubahan nilai-nilai dasar kehidupan di masyarakat yang pada tingkat selanjutnya merubah pola komunikasi, kebutuhan dasar, dan pandangan hidup mereka. Perubahan aspek kehidupan ini berdampak pada kepemimpinan organisasi. Kajian ini difokuskan pada bagaimana masa depan lembaga pendidikan Islam dalam memberikan jawaban terhadap masyarakat dalam memenuhi kebutuhan hidupnya dilihat dari sisi kepemimpinan. Kajian ini menggunakan pendekatan kualitatif guna memberikan pengetahuan lebih mendalam tentang masalah dasar perubahan. Dengan kajian kualitatif diharapkan memberikan gambaran data di balik sesuatu yang tampak dilihat dari ide, gagasan, dan strategi dalam menata manajemen lembaga pendidikan yang sangat urgen dalam merubah arah dan pencapaian tujuan lembaga pendidikan. Kajian ini menemukan bahwa perubahan tipologi kepemim-pinan merupakan tuntutan dari perubahan manajemen organisasi dalam mencapai tujuan bersama. Oleh karena itu, perubahan tipologi kepemim-pinan akan memberikan dampak terhadap keberlangsungan dan kualitas pendidikan Islam di Indonesia di masa mendatang. Pemimpin lembaga pendidikan Islam saat ini dituntut untuk merancang manajemen organisasi yang dapat menggerakkan seluruh elemen kekuatan untuk menuju kemajuan organisasi dalam menjawab tantangan perubahan. Kata Kunci: dinamika kepemimpinan, kiai, pondok pesantren, tipologi kepemimpionan   Abstract In the context of management studies, leadership is one of the most interesting aspects to be investigated seriously. The context of leadership is always seen as dynamic and goes hand in hand with the development of human life, including a leadership in Islamic educational institutions. The basis of the change will always start from a long process within the basic values transformation of life in society in which at a later stage changes their communication patterns, basic needs, and life outlook. The changes in this aspect of life have an impact on organizational leadership. This study focuses on how the future of Islamic educational institutions provides answers to the community in fulfilling their needs in terms of leadership. This study uses a qualitative approach to provide deeper knowledge about the basic problems of change. Using a qualitative study, it is expected that it offers such kind of data implied within the ideas, thoughts and strategies in running an educational institutions management that are very urgent in changing the direction and achieving the goals of the institution education. This study suggested that changes in leadership typology are seen as demands from organizational management changes in achieving the shared goals. Therefore, changes in leadership typology will have an impact on the sustainability and quality of Islamic education in Indonesia some years to come. The leaders of Islamic educational institutions are currently required to design organizational management that can trigger movements in all elements and strength towards organizational advancement in answering the challenges within the change itself.  Keywords: leadership dynamics, kiai, pondok pesantren, typology of leadership