Artikel ini hendak melihat problem krusial di pondok pesantren yakni transformasi kepemimpinan. Seperti diketahui, keberadaan pesantren tidak bisa dipisahkan dari Kiai sebagai pendiri, pemilik dan pengasuh pondok pesantren. Keadaan ini menyebabkan kiai menjadi figur sentral di dalamnya. Kiai muncul sebagai sosok yang kharismatik dan cenderung “otoriter”. Namun seringkali muncul problematika dalam proses suksesi kepemimpinannya. Kerapkali para penerus pendiri, tidak memiliki kharisma dan pengaruh yang sama dengan pendahulunya. Keadaan ini membuat pesantren mengalami penurunan kualitas output dan membuat sebagian pesantren gulung tikar. Atas dasar itulah, penulis ingin melihat bagaimana pesantren melakukan perubahan-perubahan pola kepemimpinan. Locus riset di Pondok Pesantren Bustanul Ulum Krai Yosowilangun Lumajang. Pesantren ini sejak berdiri hingga hari ini dapat disebut sebagai pesantren yang mampu beradaptasi dengan perubahan zaman. Dari hasil riset ditemukan bahwa untuk menjaga eksistensi pesantren, para penerus melakukan perubahan pola kepemimpinan, dari pola tunggal menjadi kepemimpinan kolektif kolegial dan berbentuk yayasan. Hasilnya, eksistensi pesantren dapat tetap terjaga, dan hingga hari ini pesantren mengalami perkembangan yang cukup maju.