Era teknologi dan informasi mengharuskan penghuninya untuk meningkatkan kompetensi dan daya saing, pada era tersebut persaingan di segala bidang tak terelakkan dan manusia membutuhkan ketelitian, keteguhan, amanah, tanggung jawab dan berani menghadapi risiko dari berbagai tindakan dan profesi yang menjadi pilihan, peningkatan kompetensi tersebut salah satunya harus dilakukan melalui pengembangan literasi. Realitas mayoritas lulusan pesantren masih banyak yang belum mencapai kompetensi minimal pada ranah kognitif , afektif dan psikomotorik. Hal ini bisa ditelusuri banyaknya lulusan pesantren yang masih belum sepenuhnya menguasai baca kitab, memahami dan menuntaskan materi minimal. Penelitian ini dilakukan dengan tujuan regulasi dan implementasi pembelajaran literasi membaca di pondok pesantren. Jenis penelitian menggunakan field research, dengan paradigma fenomenologi yang mengambil kasus dua pesantren di Jawa Timur yaitu pesantren Sidogiri . Teknik pengumpulan data menggunakan dept interview, observasi partisipan dan dokumentasi. Dengan uji keabahan data trianggulasi, uji kredibilatas dan perpanjangan keterlibatan, dependabilitas, konfirmabilitas dan transferabilitas data. Hasil penelitian menunjukan bahwa Regulasi pembelajaran literasi membaca di pondok pesantren Sidogiri direncanakan berdasarkan musyarawarah pengurus dengan nama jam belajar dan musyawarah yang kemudian dikonsultasikan kepada pengasuh untuk mendapatkan persetujuan untuk dilaksnakan dan implemenasinya berupa kegiatan jam belajar, musyawarah dan belajar mandiri.