Pesantren has contributed to a system of values of local wisdom that has become a tradition and is believed to be a core value and belief. However, not a few pesantren traditions are underestimated, valued by the Orientalists as old-fashioned, traditional, sincretic, etc. The existence of a shift in the view of the pesantren tradition, encourages authors to deconstruct salaf pesantren traditions using the study of Barthes's semiotics and Derrida's deconstruction theory analysis by: 1) Finding the meaning of denotation and connotation through signs, signifier and signified, 2) Tracing the elements of aporia (paradoxical meaning, contradictory meaning, and irony meaning), and 3) Reversing or changing the (conventional) meanings. The results of the study concluded that: 1) The traditions that have been developed in the Salaf pesantren are the accumulated interpretations that have been passed on by the ancestors as the treasures of human psychology (al-makhzun al-nafs) which act as guide tools in a boarding school environment; 2) analysis of the deconstruction of the salaf pesantren tradition is done by severing the epistemological relationship to all authorities that shape the knowledge tradition by overhauling the standard and frozen relations system into a fluid system of relations, further accounted for giving reasonable sides in all the traditions that developed within. Keywords: Semiotics, Roland Barthes, Deconstruction, Jacques Derrida, Pesantren Tradition   Abstrak Pesantren telah melahirkan sistem nilai-nilai kearifan lokal yang menjadi tradisi dan diyakini sebagai nilai dasar (core belief and core values). Namun, tidak sedikit tradisi-tradisi pesantren dipandang sebelah mata, kolot, sinkretis, jumud dan kuno oleh kaum orientalis. Adanya pergeseran pandangan tersebut, mendorong penulis untuk mendekonstruksi tradisi pesantren salaf menggunakan kajian semiotika Barthes dan pisau analisis teori dekonstruksi Derrida dengan cara: 1) Mencari makna denotasi dan konotasi lewat tanda, penanda dan petanda, 2) Melacak unsur-unsur aporia (makna paradoks, makna kontradiktif, dan makna ironi), dan 3) Membalikkan atau merubah makna-makna yang sudah dikonvensionalkan. Penelitian kualitatif ini berlokasi di Pesantren Darussalam Mekar Agung Madiun. Melalui observasi, wawancara dan studi dokumentasi, disimpulkan bahwa: 1) Tradisi-tradisi yang telah berkembang di pesantren salaf merupakan akumulasi interpretasi yang telah diwariskan para leluhur sebagai khazanah kejiwaan manusia (al-makhzun al-nafs) yang menjadi pedoman dan piranti dalam lingkungan pesantren; 2) analisis dekonstruksi tradisi pesantren salaf dilakukan dengan memutuskan hubungan epistemologis terhadap segala otoritas yang membentuk tradisi pengetahuan dengan merombak sistem relasi yang baku dan beku, menjadi sistem relasi yang cair dan dinamis, dari yang mutlak menjadi relatif, dari ahistoris menjadi historis yang selanjutnya dipertanggungjawabkan untuk memberi sisi-sisi masuk akal (reasonable) dalam segenap tradisi yang berkembang. Kata Kunci: Semiotika, Roland Barthes, Dekontruksi, Jacques Derrida, Tradisi Pesantren.