Artikel ilmiah ini adalah hasil penelitian penulis terkait perkembangan model-model kemandirian yang diimplementasikan di pondok pesantren. Selama ini, kemandirian pesantren diasumsikan dengan tiga hal; pertama, ‘kekayaan’ Sumber Daya Alam yang dimiliki kiai. Kedua, kekuatan swadaya dan partisipasi masyarakat di dalam membantu pesantren. Ketiga, kegiatan bisnis yang ada di dalam pondok pesantren berbentuk koperasi dan kantin. Penelitian ini mengangkat dimensi yang berbeda di dua lokus pondok pesantren. Di PP. Mukmin Mandiri yang mengandalkan tata kelola agrobisnis modern. Yakni, memiliki SDM mumpuni, alat produksi, dan hal-hal lainnya. Serta di PP. Nurul Karomah yang mengorientasikan bisnis pertanian di pondok pesantrennya pada proses pengambilan laba langsung tanpa mereproduksi menjadi produk baru secara masif. Kendati ada, namun tidak begitu signifikan. Selain akan mendeskripsikan manajemen kewirausahaan, tulisan ini juga akan menggambarkan seberapa besar kontribusi yang diberikan kepada pondok pesantren melalui dunia usaha pertanian tersebut. Keyword: Manajemen, Kewirausahaan, Agrobisnis, Pondok Pesantren