Syair sebagai salah satu produk karya sastra telah lahir sejak zaman nabi bahkan lebih jauh sebelum itu, sebab bangsa Arab dikenal dengan jago syair, bahkan akar syair yang dipelajari di Indonesia pun berasal dari Arab. Dalam literatur hadis banyak ditemukan hadis yang melarang melakukan dan mengucapkan syair. Tulisan ini bertujuan untuk mengkaji secara detail apa sebenarnya status hads tersebut. hadis tentang larangan syair dan bersyair bersifat temporal karena syair yang terlarang adalah syair yang menyalahi aturan-aturan syariat, dan syair yang tercela adalah syair-syair yang disusun untuk merendahkan martabat manusia secara umum dan kaum muslimin secara khusus dan syair yang sangat menyibukkan melebihi kesibukan dalam membaca al-Qur'an dan beribadah kepada Allah. Adapun syair-syair yang disusun dengan tidak mengenyampingkan apalagi meninggalkan ibadah kepada Allah dengan tujuan untuk menyadarkan manusia dari keterpurukan mereka atau membangkitkan semangat kaum muslimin dan melemahkan semangat kaum kafir dan sesuai dengan al-Qur'an dan Sunnah, maka syair tersebut adalah syair yang dibolehkan dan bahkan mendapatkan posisi terpuji dalam Islam Kata Kunci: Syair, kontekstualisasi, hadis Nabi