Di era globalisasi yang serba modern, kehidupan berlangsung dalam suatu kondisi dan sistuasi yang terasa sangat berbeda dengan era sebelumnya yang tradisional. Perbedaan tersebut dialami oleh tiap orang yang merasakan kehidupannya secara lokal, memaksa tiap tubuh menjadi individualis, meski tiap momen secara kontekstual berlangsung dalam waktu dan ruang tertentu secara cepat. Transformasi lokasi, keterbatasan aktitifitas yang besifat lokalitas, serta muculnya berbagai bentuk pengalaman yang sentralistik telah merubah dunia saat ini secara radikal. Perubahan-perubahan ini tidak saja menjadi fenomena dunia yang bersifat individualis namun juga secara umum menggambarkan aktivitas sosial yang saling terjalin dengan kehidupan sosial lainnya. Meski setiap orang hidup dalam kontek lokal, namun fenomena dunia yang terjadi sesungguhnya berlangsung secara cepat dan global. Dilematika modernitas bagi tiap orang ini juga menjadi problem bagi kalangan Sufi di Pesantren. Pesantren sebagai sebuah institusi pedidikan Islam memiliki peran strategis dalam pembentukan masa depan masyarakat Islam di Indoensia, meskipun demikian, seringkali Pesantren terjebak kepada dikotomi antara tradisonal dan modern, sehingga seringkali lulusan Pesantrenmenjadi asing dengan realitas sosial dan kebutuhannya.Tulisan ini berupaya mengkaji ulang tentang pendidkan di Pesantren yang menjadi dilematik bagi para sufi, agar dapat dirumuskan strategi pencapaian pendidikan multi-dimensional secara fenomenologis, sehingga, dari kajian ini dapat dirumuskan pembacaan awal tentang bagaimana alumni Pesantren nantinya bisa mengikuti perubahan sitsuasi dan kondisi dimasa mendatang.