Artikel ini hadir untuk mereaktualisasi dan mereduksi paradigma baru kepemimpinan pesantren; yang sejatinya sudah banyak diteliti oleh para akademisi. Sebuah model kepemimpinan yang dipengaruhi oleh dua aspek penting; pertama, pengetahuan dan pengalaman manajerial kiai dalam mengelola lembaga pendidikan yang didirikannya. Kedua, diskursus model ideal pengembangan dan pengelolaan pendidikan pesantren, di era yang serba modern ini. Tulisan ini akan didekati menggunakan dua pendekatan teorik. Pertama, teori perilaku organisasi dan model-model kepemimpinan. Kedua, melalui teori antropologi kepemimpinan. Pendekatan teoritik kedua ini digunakan untuk mencari format ideal bagaimana semestinya kiai mengelola lembaga pendidikannya. Dari dua kerangka teoritik di atas, maka dihasilkan kesimpulan bahwa; kiai pada satu sisi – melalui pengalaman dan pemahaman manajeria terhadap perubahan sosial – bisa membangun sendiri lembaga pendidikannya, tanpa harus melihat perubahan di luar pesantren. Di pihak yang lain, sistem pengembangan budaya kolaborasi, baik internal maupun eksternal, harus juga dibangun untuk membentuk pesantren yang bertahan dari gempuran modernis. Dengan syarat, kolaborasi ini dibingkai melalui kepemimpinan yang berintegritas, konsisten, dan profetik.