Pemilihan Kepala Daerah yang diselenggarakan tahun 2020 saat ini akan dilakukan dalam kondisi pandemi COVID-19, Kabupaten Ponorogo merupakan salah satunya, pelaksanaan pilkada memberikan tantangan terkait praktik demokrasi dan menjaga masyarakat supaya aman sesuai protokol kesehatan yang baik. Penelitian ini bertujuan untuk melihat seberapa besar peluang  peserta dalam Pilkada, selain itu bagaimana kesiapan mereka. Metode penelitian adalah deskriptif kualitatif, dengan mengumpulkan data sekunder dari pemberitaan media dan juga hasil penelitian, data yang terkumpul kemudian diuji keabsahan menggunakan triangulasi. Hasil penelitian memperlihatkan ada 2 (dua) calon kepala daerah yang diprediksi akan maju, yang pertama adalah Ipong Muhlisoni yang merupakan calon Incumbent, yang kedua adalah salah satu tokoh masyarakat yang pada periode pilkada sebelumnya menjadi pesaing yakni Sugiri Suncoko. Melihat pemilukada di era pandemi COVID–19, banyak hal yang harus diperhatikan oleh pihak penyelenggara pemilu, kandidat bupati dan calon bupati, serta massa pendukungnya, yakni mematuhi protokol kesehatan dan juga menjaga nilai pokok dari praktik demokrasi supaya dapat terpenuhi, yakni: transparan, profesional dan dapat dipertanggungjawabkan. Melihat kandidat yang muncul, sepertinya belum siap mengikuti pemilukada di tengah Covid - 19.