Abstraksi Tulisan ini menunjukkan kontribusi sosial Pendidikan kaum urban dengan mengambil contoh Jungle School Salatiga. Dengan meneliti sejumlah literatur tentang pembelajaran transformatif bagi orang dewasa, data empiris terlihat bagaimana STT sebaiknya memperlihatkan aspek dan karakter sosial dalam proses dan lulusan. Kontribusi teoritis tulisan ini memperluas teori pembelajaran transformatif menjadi pendidikan progresif yang memiliki kebermanfaatan. Sedangkan praktisnya ialah praksis pendidikan urban yang dikelola lulusan hadir dalam paradox Jawa Tengah, dilema modernisasi dan urbanisasi kota jajahan di Indonesia yang mengalami persaingan pendidikan dan segregasi kehidupan kota. Kata Kunci: Pendidikan Urban Progresif, Paradoks Jawa Tengah, Kontribusi Sosial, Jungle School, Lulusan STT. Abstract Paper shows the social contribution of urban Education by examining the Salatiga Jungle School. By reading the literatures on transformative learning for adults, empirical data, it is examining how theological seminary performing the aspects and social character in learning process and outcomes. Paper contribution is enlarging the transformative theory into progressive education that has benefits. The practical contribution is presenting the praxis urban education in the paradox of Central Java, the dilemma of modernization and urbanization of the Indonesian colonies city which increases the education competition and segregation city life. Keywords: Progressive Urban Education, Central Java Paradox, Social Contributions, Jungle School School, Theological Graduates.