Penelitian ini dilakukan untuk menentukan senyawa turunan kalkon yang berpotensi sebagai antikanker payudara berdasarkan Molecular Docking. Protein yang digunakan yaitu 17β-hidroksisteroid dehydrogenase. Adapun ligan yang digunakan adalah 20 senyawa turunan kalkon yang dibandingkan dengan senyawa obat pembanding. Posisi pusat grid pada sisi aktif protein kanker payudara yang telah dilakukan pada penelitian sebelumnya yaitu pada leusin 149.X CB, serin 142.X OG, dan asparagine 152.X OD1. Software yang digunakan yaitu hyperchem, Gaussian03, Molden, Autodock Tools, Autodock4, dan chimera 1.5.3. Penelitian ini dilakukan dengan empat langkah yaitu pencarian kompleks protein-ligan 17β-hidroksisteroid dehydrogenase dengan kode PDB 3HB4, optimasi struktur ligan dengan metode perhitungan AM1, molecular docking, dan pemilihan senyawa turunan kalkon sebagai antikanker payudara. Hasil docking turunan kalkon memiliki akivitas daya hambat terhapat protein 17β-hidroksisteroid dehydrogenase dengan nilai sebesar 4,41 × 10-6M sampai 2,4783 × 10-7M. Hasil molecular docking didapatkan senyawa turunan kalkon sebagai antikanker payudara yaitu kalkon X memiliki tetapan inhibisi 2,4783 × 10-7M.