Tulisan ini menyajikan hasil penelitian tentang pengembangan budaya literasi siswa melalui pengejawantahan petuah bijak yang diekspresikan dari berbagai media. Penelitian ini menggunakan metode kualitatif deskriptif untuk mengungkap pemanfaatan petuah bijak dalam pengembangan budaya literasi siswa Madrasah Aliyah, dengan memilih secara purposif MA Pesantren Ummushabri Kota Kendari sebagai lokus pengamatan. data dikumpulkan dengan metode wawancara, dan observasi, serta melaksanakan FGD di Madrasah sasaran. Teori representasi dipilih sebagai pisau analisis untuk mengungkap makna dibalik karya siswa yang mengandung petuah-petuah bijaksana sebagai sarana motivasi diri, yang dituliskan pada media-media tertentu. Pengumpulan data dilakukan selama kurang lebih 18 hari (5 hari penjajakan + 13 hari pengumpulan data) di bulan Agustus 2016. Hasil kajian menemukan bahwa pengembangan budaya literasi siswa di MA PESRI dapat dilihat pada kreasi berbasis inisiatif yang dituliskan siswa pada berbagai media. Hasil kreasi tersebut mengandung keluh-kesah sebagai simbol beratnya beban yang harus diemban oleh siswa atas ketatnya aturan-aturan pesantren. Penelitian ini juga melihat transformasi pemaknaan dari siswa atas petuah bijak masa lalu, yang didesain ulang dengan tata bahasa yang dibuat sendiri sebagai simbol motivasi dan ekspresi bijaksana, yang bisa ditemui di balik laci, dan pintu-pintu lemari, serta tempat-tempat lainnya. Dalam aspek yang lebih luas, coretan-coretan itu menggambarkan semangat juang tinggi dari para anak-anak pesantren di kehidupan yang sangat dinamis dan penuh liku.